Reynolds -a quien dentro de algunos meses se lo verá como coprotagonista de Wolverine junto a Hugh Jackman- interpreta a Will Hayes, un hombre recientemente divorciado y padre de una exigente hija de 10 años (Abigail Breslin), que trabaja con cierto desgano y cinismo en una agencia publicitaria de Manhattan. Tras una clase de educación sexual en la escuela, la niña empieza a hacerle preguntas incómodas respecto de las relaciones afectivas que Will ha tenido en su vida. Así, durante una larga charla nocturna, éste repasará las tras grandes historias de amor que vivió tras su llegada a Manhattan, en 1992, para participar como entusiasta e inocente activista de la campaña presidencial de Bill Clinton.
A través de largos flashbacks, Adam Brooks -un experto en el género como guionista, por ejemplo, de Quiero decirte que te amo , de Lawrence Kasdan- va describiendo los contradictorios y muchas veces caóticos romances con la bondadosa y pueblerina Emily (Elizabeth Banks), con la avasallante y traicionera periodista Summer (Rachel Weisz) y con una compañera de trabajo y amiga confidente llamada April (Isla Fisher).
Las diferencias entre la actualidad del personaje principal y la situación en 1992, las pinceladas irónicas sobre el devenir de la política estadounidense, las sobrias actuaciones y la ductilidad de Brooks -más allá de algún exceso lacrimógeno que se le escapa sobre el final- para escribir diálogos y plantear situaciones que generan empatía e identificación son los argumentos más interesantes que tiene Definitivamente, tal vez para convertirse en una buena opción a la hora de buscar en el videoclub un producto algo superficial, pero al mismo tiempo noble y entretenido