Su única nominación al Oscar data de 1996: por "12 monos", cuando aún era un joven talento. Sonó fuerte por "Babel" e incluso obtuvo la Copa Volpi en el Festival de Venecia por "El asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford". Pero en todas las ocasiones la Academia lo obvió. Es la maldición de los galanes en Hollywood, aunque puede que esta vez Brad Pitt, a sus 44 años, logre la escurridiza estatuilla dorada, la misma que el amor de su vida, Angelina Jolie, consiguió en 2000.Pitt es el protagonista de "El curioso caso de Benjamin Button", que protagoniza junto a Cate Blanchett y que dirige David Fincher, autor de "Los siete pecados capitales", uno de los primeros éxitos del actor. El filme, basado en un cuento de F. Scott Fitzgerald, narra la sorprendente historia de un hombre que nació con 80 años y que con el paso del tiempo se va haciendo cada vez más joven. Un día conoce a una niña llamada Daisy (Blanchett) y con los años se enamora de ella. Sin embargo, por la peculiar condición de Button la relación no será fácil.
El proyecto deambuló por cajones de ejecutivos de estudios por más de una década, y vanguardistas, como el director Spike Jonze y el guionista Charlie Kaufman, estuvieron involucrados. Pero finalmente la Warner se decidió por Fincher con un guión de Eric Roth, ganador del Oscar por "Forrest Gump".
Son buenos antecedentes para un filme que no sólo suena como probable candidato al Oscar a Mejor Actor y que tiene entre lo más llamativo la revolucionaria técnica utilizada para envejecer a Pitt. No se utilizaron grandes cantidades de maquillaje, sino una combinación entre un nuevo programa computacional llamado Contour y otro especialmente creado para el filme y bautizado como AnEmotion. Se trata de una técnica que profundiza la que se usó en películas como "El expreso polar", donde al actor se le instalan sensores para crear figuras animadas con movimientos reales. Esta vez el cuerpo de Pitt fue cubierto de partículas, con lo que se logró aun más realismo en los movimientos.Una curiosidad: la pequeña que interpreta a Daisy, la enamorada de Button, en su niñez es Shiloh, la hija de Pitt y Jolie.